Sinitta, 1984 – 1988. Jep: Brad Pitt heeft in een ver verleden echt met UK's X-Factor jurylid Sinitta gedatet. Het was vier jaar lang een knipperlichtrelatie. In 1988, toen Sinitta zelf ook nog een popsterretje was, bezochten ze zelfs samen als stel de Smash Hits Poll Winners Party.
Robin Givens, 1986 – 1987. Je ziet het goed: er vindt wat overlap plaats tussen Brads relatie met Givens en z'n relatie met Sinitta. Om het nog stouter te maken: Robin Givens was ondertussen getrouwd met Mike Tyson. Ai.
Christina Applegate, 1989. De Don't Tell Mum The Babysitter's Dead-ster nam Brad mee als haar date voor de MTV Movie Awards en had het heel leuk... totdat ze hem halverwege de avond dumpte voor een andere man. Oef.
Jill Schoelen, 1989. Brad en Jill ontmoetten elkaar op de set van horrorfilm Cutting Class en werden verliefd. Hij vroeg dé vraag en ze waren drie maanden verloofd, tot zij begon te daten met de director van een andere film waar ze inmiddels aan werkte. Resultaat: Brad werd gedumpt. Wéér.
E.G. Daily, 1989. Brad datete vlak na z'n breuk met Jill kortstondig met E.G. Daily, een popster, maar - nog belangrijker - ook de stem van Tommy Pickles in Rugrats (Ratjetoe) en Phoebe's Smelly Cat-nemesis in Friends.
Juliette Lewis, 1989 – 1993. Brad was 27 toen hij met de 17-jarige Juliette Lewis begon te daten, toen zijn tegenspeelster in Too Young To Die?. Zij zei in 2010 over de relatie:
'It amazes me that people are still fascinated that we went out for four years. I was a teenager at the time. It's a lifetime away. I was in my high-school years and it was a wonderful, loving relationship with a fun, smart guy. Then it was over and he went on to become incredibly famous.'
Geena Davis, 1992. Jep, wéér een overlap...
Blijkbaar vonden Brad en Geena elkaar op de set van Thelma & Louise zo leuk, dat ze na de opnamen in het echte leven begonnen te daten. Ten minste, dat is wat Brads voormalige huisgenoot Jason Priestly in ieder geval beweert.
Thandie Newton, 1994. Brad en Thandie datete even kort nadat ze met elkaar in Interview With The Vampire speelden. Ze gingen zonder gevecht of ruzie uit elkaar en zijn naar verluidt nog steeds vrienden die amicaal met elkaar omgaan.
Gwyneth Paltrow, 1994 – 1997. Brad vroeg Gwyneth in 1996 ten huwelijk, nadat ze twee jaar daarvoor tijdens het filmen van Se7en verliefd op elkaar werden. Brad noemde haar 'zijn engel' en 'the love of my life' tijdens zijn speech op de Golden Globes. Toch blazen de twee zeven maanden later hun verloving af. Gwyneth in 2015 in een interview:
'I definitely fell in love with him. He was so gorgeous and sweet. I mean, he was Brad Pitt! My father was devastated [when we split]. I was such a kid, I was 22 when we met. It's taken me until 40 to get my head out of my ass. You can't make that decision when you're 22 years old. I wasn't ready, and he was too good for me.'
Jennifer Aniston, 1998 – 2004. Brad ontmoette z'n eerste vrouw Jennifer uiteindelijk via een blind date die door beider agenten was geregeld. Na twee jaar raakten ze verloofd en begonnen ze hun luxe huwelijk voor te bereiden, dat uiteindelijk op 29 juli 2001 in Malibu zou plaatsvinden. Meer dan een miljoen werd er aan het feest besteed en alles leek koek en ei tussen de twee, totdat Brad in 2004 begon met de opnames van Mr & Mrs Smith. We weten allemaal wat er gebeurde: Angelina Jolie en Brad Pitt raakten verliefd en in januari 2005 scheidden Brad en Jennifer.
Angelina Jolie, 2004 – 2016. Brad en Angelinawaren twaalf jaar samen, waarvan ze twee jaar getrouwd waren. Ze hebben zes kinderen samen en scheidden op 19 september 2016.
